2 por quê os alcalóides geralmente apresentam caráter básico

0 presente volume é tradução, atualização, ampliação e adaptação do original Essentials of Medicinal Chemistry, editado pela Wiley-Interscience. Mercê da boa acolhida, foi republicado em Taiwan, em inglês, e traduzido para o espanhol e o japonês. O autor de Química Farmacêutica é também autor da hoje clássica obraEssen-tials of Molecular Pharmacology, que mereceu tradução para o japonês, alemão, flamengo e português. Além de professor titular de Química Farmacêutica na USP, Korolkovas ministra4 disciplinas em cursos de pós-graduação em 4 universidades brasileiras e 2 venezuelanas. Escrita em iinguagem objetiva, castiça e escorreita, Química Farmacêutica consta de 42 capítuios, agrupados em 8 partes: Introdução, Fármacos que Atuam no Sistema Nervoso Central, Fármacos que Atuam sobre o Sistema Nervoso Perifé­ rico, Fármacos que Atuam sobre os Sistemas Cardiovascular, Hematopoiético e Renal, Agentes Quimioterápicos, Vitaminas, Hormônios e Agentes diversos. Este compêndio é obrigatório para farmacêuticos e farmacêuticos-bioquími-cos e obra de referência para médicos, dentistas e estudantes da área biomédica em geral, bem como a todos os profissionais que lidam com medicamentos ou que necessitem de informações modernas, corretas e precisas a respeito. É compêndio ímpar no gênero editado em iíngua portuguesa nos últimos 15 anos. Por ser obra importantíssima para o ensino e aprendizagem de Química Far­ macêutica e ciências correlatas, entrevê-se sua adoção nos cursos de graduação de Farmácia e Farmácia-bioquímica. Certamente será também de utilidade em cursos de pós-graduação na área de medicamentos. Trata-se do grande lança­ mento do ano no setor. A obra sem dúvida será muito bem acolhida peios estudio­ sos e interessados no assunto. O nome do seu autor, que goza do prestígio internacional, constitui, por si só, garantia dessa certeza.

Os alcaloides são aminas que apresentam anéis heterocíclicos com o nitrogênio. Eles são de origem vegetal e possuem propriedades que permitem seu uso em medicamentos.

Os alcaloides são aminas heterocíclicas que contêm o nitrogênio nesses ciclos. O seu nome vem do caráter alcalino (básico) que esses compostos apresentam. Eles são de origem vegetal e geralmente são os responsáveis pelo gosto amargo de muitas plantas, sendo também tóxicos e utilizados como fármacos, pois são ativadores da parte central do sistema nervoso, porque as suas estruturas são muito semelhantes à estrutura da serotonina, um neurotransmissor que possui um núcleo indólico.


Estrutura da serotonina

Conforme você verá nos exemplos citados neste texto, os alcaloides causam dependência química, ou seja, são substâncias viciadoras.

A cafeína, presente no café, no chá-preto, na erva-mate, nos refrigerantes de cola e no chocolate é um alcaloide, conforme mostra a sua estrutura logo a seguir. Veja mais detalhes sobre a sua atuação no organismo lendo o texto “Cafeína”.


A cafeína presente no café é um alcaloide

Outro exemplo é a nicotina, cuja estrutura está representada a seguir. Ela está presente nas folhas de tabaco em uma concentração de cerca de 2 a 8%. A partir dela, produz-se o fumo usado no cigarro. A nicotina é a responsável pela sensação de bem-estar que o fumante sente ao fumar, mas também leva ao vício e aos sintomas de abstinência quando a pessoa suspende o consumo de cigarros.


Plantação de tabaco e fórmula da nicotina

Um dos mais conhecidos alcaloides é a morfina (relatos mostram que ela já era usada em meados de 400 a.C.) vinda do ópio extraído das frutas verdes ou das folhas da papoula (Papaver somniferum). A morfina é uma depressora do sistema nervoso central, alivia dores intensas e induz ao sono. Daí a origem de seu nome, ligada ao deus grego do sono, Morpheu. Durante a Guerra Civil Americana (1860-1895), a morfina foi muito usada para combater as dores causadas pelos ferimentos dos soldados, mas muitos deles acabaram viciados nessa substância. Atualmente, o uso legítimo da morfina ocorre somente para fins medicinais, principalmente no alívio de dores de certos tumores centrais em pacientes com câncer terminal.

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Na imagem, vemos a morfina (líquido incolor), um alcaloide que é extraído da seiva que escorre dos cortes feitos nas cápsulas da papoula

No ópio, são encontrados também outros alcaloides, como a codeína, que também é depressora da parte central do sistema nervoso, e a papaverina, que é relaxante do músculo liso.

A reação entre a morfina e o anidrido acético leva à formação de outro alcaloide, a heroína, uma droga que já levou à morte prematura de muitas pessoas por overdose.

A Catharanthus roseus (Apocynaceae) é capaz de produzir e acumular cerca de 90 tipos de alcaloides muito usados como fármacos de alto valor comercial. Entre eles estão a vincristina (U$ 6000/g), usada no tratamento de leucemia linfoblástica aguda infantil, e a vimblastina (U$ 12000/g), usada em tratamentos de linfomas, como o de Hodgkins, o sarcoma de Karposi, câncer de ovário e tumores do testículo.

A cocaína, outra droga que é um alcaloide, é extraída das folhas da Erythroxylon coca, sendo encontrada na América do Sul, principalmente nos Andes. Ela produz euforia, sensação de bem-estar e imenso poder, seguido de depressão, o que faz a pessoa usar cada vez mais essa substância em doses ainda maiores. Essa tolerância também leva à dependência e, assim como a heroína mencionada mais acima, já levou à morte muitos jovens, incluindo até mesmo artistas, como cantores de música pop e rock. A partir da cocaína, são produzidas outras drogas, como o crack e a merla.


A heroína e a cocaína são exemplos de alcaloides usados como drogas que já arruinaram a vida de muitas pessoas

Por que os alcaloides tem o caráter básico?

2- Por quê os alcalóides geralmente apresentam caráter básico? Os alcalóides possuem átomos de nitrogênio com um ou mais pares de elétrons livres, o que confere basicidade a essas moléculas.

Quais as principais características dos alcaloides?

Os alcaloides são aminas cíclicas que possuem anéis heterocíclicos contendo nitrogênio. São responsáveis pelo sabor amargo de muitas plantas e causam dependência. Os alcaloides são um conjunto de compostos pertencentes ao grupo das aminas cíclicas, que apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio.

Por que é que a maioria dos alcaloides é extraído das plantas com uma solução aquosa ácida?

2. Porque a maioria dos alcalóides é extraída das plantas com uma solução aquosa ácida? Devido os alcalóides serem substâncias orgânicas nitrogenadas, sendo a maioria de caráter básico e fisiologicamente ativos, podem ser extraídos de plantas com soluções aquosas acidas.

Como os alcaloides podem ser classificados?

Em relação à estrutura química, os alcaloides podem ser: Alcaloides verdadeiros: possuem anel heterocíclico, com um átomo de nitrogênio. Protoalcaloides: o átomo de nitrogênio não está presente no anel heterocíclico.

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