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sp3e três com hibridização sp2. Química C Inclusão para a Vida Pré-Vestibular da UFSC 18 16. Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos ativos e 2 inativos. Tarefa Mínima � 50. O ácido benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente são isômeros: a) de posição. b) de função. c) de compensação. d) de cadeia. e) dinâmicos. 51. Compare as fórmulas a seguir: Nelas verificamos um par de isômeros: a) cis-trans. b) de cadeia. c) de compensação. d) de função. e) de posição. 52. O isômero plano de etanol (H3C – CH2- OH) tem fórmula: 53. Assinale a alternativa que indica um par de isômeros: 54. O número de compostos isômeros formados durante a monocloração de 2 metil butano é : a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 55. Considere os seguintes pares de compostos: 1) propanal e propanona. 2) 1-buteno e 2-buteno. 3) metoxi-metano e etanol. 4) n-pentano e neopentano. 5) metil-n-propilamina e di-etilamina. São, respectivamente, isômeros de função e cadeia: a) 1 e 2 b) 2 e 3 c) 3 e 4 d) 4 e 5 e) 5 e 2 56. (ITA) Considere as afirmações: I - Propanal é um isômero da propanona. II - Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. III - 1-Propanol é um isômero do 2-propanol. IV - Propilamina é um isômero da trimetilamina. Estão corretas: a) Todas. b) Apenas I, II e III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e IV. e) Apenas III e IV. 57. (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça" (Globo Ciência, maio de 1997) O composto considerado é isômero funcional de: a) 1-hexanol b) hexanal c) 4-metil-butanal d) 4-metil-1-pentanol 58. A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes: Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo: a) cadeia e cadeia b) cadeia e posição c) posição e cadeia d) posição e posição 59. (PUC-MG)Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna. Inclusão para a Vida Química C Pré-Vestibular da UFSC 19 lsomeria 1. de cadeia 2. de função 3. de posição 4. de compensação 5. tautomeria Pares ( ) etoxi-propano e metoxi-butano ( ) etenol e etanal ( ) etanoato de metila e ácido propanóico ( ) 1-propanol e 2-propanol ( ) n-pentano e neopentano A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é: a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1 b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5 c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1 d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4 e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1 60. (PUC-Campinas) Considere as fórmulas estruturais seguintes: I - CH2(OH) – CH2(OH) II - CH3 - CH(OH) – CH2‚ – CH3 III - CH2(OH) - CH = CH – CH3 IV - CH2(OH) - CH = CH2 Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por: a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV 61. (Unioeste) Sobre a isomeria, assinale a(s) afirmativa(s) correta(s): 01. (CH3)2C=CH2 apresenta isômeros "cis" e "trans". 02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria geométrica. 04. Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois carbonos assimétricos. 08. O composto apresenta dois isômeros ativos e um isômero inativo. 16. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de posição e cadeia. 32. O butanal e a butanona são isômeros funcionais. 64. O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição. 62. (ITA) Considere os seguintes compostos orgânicos: I - 2-Cloro-butano. II - Bromo-cloro-metano. III - 3, 4-Dicloro-pentano. IV - 1, 2, 4-Tricloro-pentano. Assinale a opção que apresenta as quantidades corretas de carbonos quirais nos retrospectivos compostos anteriores: a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV. b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV. c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV. d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV. e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV. Tarefa Complementar � 63. A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a alternativa correta: a) I e II não possuem isômero geométrico. b) I e II são isômeros de função. c) II e III possuem tautômeros. d) III possui um isômero ótico. e) III e IV são isômeros de cadeia. 64. (UFRS) Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla, formando compostos dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir: Em relação a essa equação, podemos afirmar que a) o composto II apresenta dois carbonos assimétricos. b) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metil- butano. c) o nome do composto I é 2-metil-buteno-2. d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica. e) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metil- propano. Química C Inclusão para a Vida Pré-Vestibular da UFSC 20 AlCl3 H+ 65. (Vunesp) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural: Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações: I - apresenta as funções éster e amida; II - não apresenta isomeria óptica; III - sua fórmula molecular é C14H13N2O5 Das afirmativas apresentadas, a) apenas I é verdadeira. b) apenas I e II são verdadeiras. c) apenas I e III são verdadeiras. d) apenas II e III são verdadeiras. e) I, II e III são verdadeiras. 66. Assinale, entre os compostos a seguir, aquele que possui um carbono assimétrico: 67. Considere os compostos: I - Buteno -2 II - Penteno -1 III - 1,2 - Dimetil Ciclopropano IV - Ciclobutano Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se afirmar que: a) aparece apenas no composto I. b) ocorre em todos. c) ocorre somente nos compostos II e IV. d) aparece somente nos compostos I e III. e) só não ocorre no composto I. 68. Dentre as seguintes substâncias, qual apresenta isomeria espacial? 69. Apresenta isomeria geométrica: a) propeno. b) 1,2-butadieno. c) 2-penteno. d) tetrabromoetileno e) 1,2-dimetilbenzeno UNIDADE 10 REAÇÕES ORGÂNICAS CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES ORGÂNICAS Reações de Substituição Reações em que ocorre troca de átomos ou radicais. CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 � CH3–CH–CH3 + HCl Cl Observe que houve substituição de um hidrogênio do propano por cloro. CH3 – CH2 – OH + HCl � CH3 – CH2 – OH + H2O Observe que neste caso houve substituição da hidroxila por um átomo de cloro. HC Aromáticos • PROPRIEDADES QUÍMICAS: Os hidrocarbonetos aromáticos são muito estáveis, sofrendo basicamente reações de substituição eletrofílica. – Halogenação: Necessita de catalisador: + Cl – Cl → Cl + HCl – Nitração: Em meio ácido concentrado: + NO2+ → NO2 + H+ Obs.: O tolueno pode sofrer ataque eletrofílico no anel (ausência de luz) ou substituição radicalar no grupo metila (em presença de luz). Reações de Adição Reações em que há um aumento de átomos na molécula resultante. O reagente deve ser insaturado (ou um ciclo de 3 ou 4 C) Exemplo: CH2 = CH2 + HCl � CH3 – CH2 – Cl Observe que o HCl foi adicionado à molécula de eteno. + HCl � CH3 – CH2 – Cl Inclusão para a Vida Química C Pré-Vestibular da UFSC 21 H+ K2CrO7 H+ KmnO4 H+ K2Cr2O7 H+ KmnO4 H+ KmnO4 H+ – Formação de Álcoois: Reação com água em meio ácido. Lembre-se de Markownikoff: “O H entra no carbono