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Aos compostos químicos que contém nitrogênio ligado a um carbono ou uma cadeia carbônica dá-se o nome de funções nitrogenadas.
Aminas
Aminas são compostos orgânicos derivados da amônia. Existem três tipos de aminas: primárias, secundárias e terciárias. Esses termos referem-se diretamente ao número de átomos de hidrogênio na amônia que forma substituídos por grupos alquila (radical orgânico formado pela remoção de um átomo de hidrogênio de um hidrocarboneto saturado).
Aminas primárias são aquelas nas quais um dos átomos de hidrogênio da amônia (NH3) foi substituído por um grupo alquila.
No sistema IUPAC, o grupo –NH é chamado grupo amino e é indicado numericamente de acordo com sua posição na cadeia mais longa. Se há mais de uma cadeia carbônica ligada ao nitrogênio, então a cadeia mais longa é usada como cadeia principal. Ex.: metilamina
met (1 grupo alquila CH3) + il (infixo) + amina (sufixo para aminas)
Aminas secundárias são aquelas nas quais dois dos átomos de hidrogênio da amônia forma substituídos por grupos alquila. Ex.: dimetilamina
dimetil (2 grupos alquila CH3) + il (infixo) + amina (sufixo)
Aminas terciárias são aquelas nas quais todos os três átomos de hidrogênio da amônia foram substituídos por grupos alquila. Ex.: trimetilamina
trimetil (3 grupos alquila CH3) + il (infixo) + amina (sufixo)
No grupo amina também fazem parte as aminas aromáticas,
substâncias que contêm um grupo amino ligado a um anel benzênico. O nome IUPAC é anilina.
As aminas em geral são compostos básicos e reagem com ácidos inorgânicos para formar sais. Além disso, são um dos componentes dos aminoácidos, unidades que formam as proteínas.
Amida
A reação entre ácidos orgânicos com amônia ou com aminas forma uma classe de compostos chamados
amidas. Amidas apresentam uma ligação entre um grupo carbonila (-C=O )e um nitrogênio. A nomenclatura das amidas é dada pelo prefixo do número de carbonos da cadeia principal com o infixo do tipo de ligação e o sufixo amida. Ex.: metanamida
met (um C na cadeia principal) + an (ligações simples) + amida (sufixo)
No grupo das amidas temos a uréia, uma substância muito importante para o ramo da
Química Orgânica pelo fato de ter sido o primeiro composto orgânico sintetizado em laboratório. A uréia é bastante utilizada como hidratante, umectante, fertilizantes agrícolas e na síntese de outros compostos orgânicos. No organismo, ela é produzida através do metabolismo das proteínas e, devido à sua
toxidade, eliminada na urina. Fórmula estrutural:
LEHMAN, Dennis D., SACKEIM, George I. Química e Bioquímica para Ciências Biomédicas. Manole: Barueri: 2001.
Texto originalmente publicado em //www.infoescola.com/quimica/funcoes-nitrogenadas/
Amina vs Amida
As aminas e amidas são compostos orgânicos nitrogenados. Embora pareçam semelhantes, sua estrutura e propriedades são muito diferentes.
Amine
As aminas podem ser consideradas como derivados orgânicos da amônia. As aminas têm nitrogênio ligado a um carbono. As aminas podem ser classificadas como aminas primárias, secundárias e terciárias. Esta classificação é baseada no número de grupos orgânicos que estão ligados ao átomo de nitrogênio. Portanto, a amina primária tem um grupo R ligado ao nitrogênio; as aminas secundárias têm dois grupos R e as aminas terciárias têm três grupos R. Normalmente, na nomenclatura, as aminas primárias são denominadas alquilaminas. Existem arilaminas como a anilina e existem aminas heterocíclicas. As aminas heterocíclicas importantes têm nomes comuns como pirrol, pirazol, imidazol, indol, etc. As aminas têm uma forma trigonal bipiramidal em torno do átomo de nitrogênio. O ângulo de ligação C-N-C da trimetilamina é 108,7, que é próximo ao ângulo de ligação H-C-H do metano. Assim, o átomo de nitrogênio da amina é considerado sp3 hibridizado. Assim, o par de elétrons não compartilhados no nitrogênio também está em um sp3 orbital hibridizado. Este par de elétrons não compartilhado está principalmente envolvido nas reações de aminas. As aminas são moderadamente polares. Seus pontos de ebulição são maiores do que os alcanos correspondentes, devido à capacidade de fazer interações polares. Mas seus pontos de ebulição são mais baixos do que os álcoois correspondentes. As moléculas de amina primária e secundária podem formar fortes ligações de hidrogênio entre si e com a água. Mas as moléculas de amina terciária só podem formar ligações de hidrogênio com a água ou qualquer outro solvente hidroxílico (não podem formar ligações de hidrogênio entre si). Portanto, as aminas terciárias têm um ponto de ebulição mais baixo do que as moléculas de amina primária ou secundária. As aminas são bases relativamente fracas. Embora sejam bases mais fortes do que a água, em comparação com íons alcóxido ou íons hidróxido, eles são muito mais fracos. Quando as aminas agem como bases e reagem com ácidos, elas formam sais de amínio, que são carregados positivamente. As aminas também podem formar sais de amônio quaternário quando o nitrogênio é ligado a quatro grupos e, assim, torna-se carregado positivamente.
Amida
A amida é um derivado do ácido carboxílico. Portanto, eles têm um carbono carbonil com um grupo R anexado. E há um grupo –NH2 que está diretamente ligado ao carbono carbonil. As amidas sem substituinte no nitrogênio são nomeadas adicionando –amida ao final do nome comum do ácido relevante. Se houver grupos alquil ligados ao átomo de nitrogênio, então, esses grupos são nomeados como substituintes. Amidas sem ou com um substituinte no nitrogênio são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si; assim, os pontos de fusão e de ebulição dessas amidas são mais altos. As moléculas com amidas dissubstituídas N, N não podem formar ligações de hidrogênio umas com as outras e, consequentemente, têm pontos de fusão e ebulição mais baixos.
Qual é a diferença entre Amine e Amide?
• Nas amidas, o nitrogênio está ligado a um carbono carbonílico, enquanto nas aminas, o nitrogênio está diretamente ligado a pelo menos um grupo alquil / arila.
• Ao nomear amidas, o sufixo –amida é usado após o nome do pai. Mas na nomenclatura de amina, o sufixo –amina ou o prefixo - amino pode ser usado com seus nomes de origem.
• As amidas são menos básicas do que as aminas. As amidas são estabilizadas por ressonância e, devido ao efeito indutivo, tornam-se menos básicas.