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I N T R O D U Ç Ã O À Q U Í M I C A O R G Â N I C A PROF. AGAMENON ROBERTO Prof. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www.agamenonquimica.com 2 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Há muitos anos atrás surgiu a expressão COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as substâncias produzidas por organismos vivos, animais ou vegetais. Os estudos iniciais da QUÍMICA ORGÂNICA eram os materiais de origem animal e vegetal. A aparente complexidade desses materiais levou os químicos, como BERZELIUS, a acreditar que apenas os organismos vivos eram capazes de produzir compostos orgânicos devido a uma força misteriosa. Esta teoria foi chamada de TEORIA VITAL. No ano de 1828, essa teoria foi posta em dúvida quando o químico alemão Friedrich Wöhler, aquecendo cianato de amônio, provocou uma reação, na qual esse composto inorgânico se transformou em URÉIA. NH + 4 CN - O H H C N N O= 2 2 Hoje são denominados de compostos orgânicos os compostos que contêm CARBONO, sejam ou não originados por organismos vivos. QUÍMICA ORGÂNICA é a parte da química que estuda os compostos do carbono. Existem substâncias, como CO, CO2, H2CO3 e carbonatos, HCN e cianetos, etc., que são considerados compostos de transição, pois possuem o carbono, mas têm propriedades semelhantes às dos compostos inorgânicos. Alguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos elementos C, H, O e N. 01) (UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi: a) uréia. b) ácido úrico. c) ácido cítrico. d) vitamina C. e) acetona. 02) (Covest-2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente, como compostos: a) orgânico, inorgânico e orgânico. b) orgânico, orgânico e orgânico. c) inorgânico, orgânico e orgânico. d) orgânico, inorgânico e inorgânico. e) inorgânico, inorgânico e inorgânico. Em 1858 August Kekulé estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a: O carbono é tetravalente. As quatro valências do carbono são equivalentes e coplanares. C C CH H H H H H H H H Cl Cl Cl Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando cadeias carbônicas. C C C C C C C C C Em 1874, Van’t Hoff e Lê Bel criaram um modelo espacial para o carbono, onde os átomos de carbono são representados por tetraedros regulares, sendo que o carbono ocupa o centro do tetraedro e suas quatro valências correspondem aos quatro vértices do tetraedro. Prof. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www.agamenonquimica.com 3 LIGAÇÃO SIMPLES: Os tetraedros se unem por um vértice. LIGAÇÃO DUPLA: Os tetraedros se unem por dois vértices (uma aresta do tetraedro). LIGAÇÃO TRIPLA: Os tetraedros se unem por três vértices (uma face do tetraedro). Em 1916, Lewis propôs que os átomos se ligavam por meio de pares de eletrônicos da camada de valência. Esta representação foi denominada de FÓRMULA ELETRÔNICA DE LEWIS. C C CH H H H H H H Cl Cl Cl** * * ** * * 3 estrutural plana eletrônica molecular O carbono forma múltiplas ligações (simples, dupla e tripla). LIGAÇÕES SIMPLES: C As ligações simples ocorrem com orbitais de mesmo eixo e são chamadas de LIGAÇÕES SIGMA (). p p p x y z LIGAÇÕES DUPLAS: C A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais de mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com orbitais paralelos e são chamadas de LIGAÇÕES pi (). LIGAÇÃO TRIPLA: C Neste tipo de ligações teremos duas do tipo pi () e duas do tipo sigma(). 01) Na estrutura C H CH2 C H 2 CH2........ (1) (2) (3) ........ ........ N As ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente: a) simples, dupla, simples. b) dupla, simples, dupla. c) simples, tripla, dupla. d) dupla, tripla, simples. e) dupla, dupla, tripla. Prof. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www.agamenonquimica.com 4 02) Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y representam, respectivamente, ligações: a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. 03) O composto C CC C HH H H H H C Possui: a) 4 ligações sigma e 2 ligações pi b) 9 ligações sigma e 3 ligações pi c) 7 ligações sigma e 1 ligação pi d) 6 ligações sigma e 4 ligações pi e) 10 ligações sigma e 3 ligações pi 04) No acetileno (H – C C – H) existem: a) 5 ligações sigma. b) 5 ligações pi. c) 2 ligações sigma e 3 pi. d) 2 ligações sigma e 2 pi. e) 3 ligações sigma e 2 pi. Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só teria condições de efetuar apenas duas ligações covalentes, pois possui somente dois elétrons desemparelhados. Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza quatro ligações. Para justificar este fato surgiu a TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO. O carbono pode sofrer três tipos de hibridações: sp3, sp2 e sp. HIBRIDAÇÃO “sp3” NO ÁTOMO DE CARBONO ESTADO FUNDAMENTAL K L A hibridação ocorre da seguinte maneira: Um elétron emparelhado pula para um orbital vazio de um subnível mais energético. ESTADO EXCITADO ou ATIVADO K L Ocorre a fusão dos orbitais que contêm elétrons desemparelhados, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais. A forma geométrica da molécula com um átomo hibridizado “sp3” é tetraédrica e o ângulo entre as valências deste átomo é de 109°28’. As quatro ligações realizadas são todas simples e serão do tipo . 2sp 2sp 2sp 2sp 3 3 3 3 ESTADO HIBRIDIZADO K L Geometricamente teremos: p p x p y p z s s 34 orbitais Prof. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www.agamenonquimica.com 5 HIBRIDAÇÃO “sp2” NO ÁTOMO DE CARBONO ESTADO FUNDAMENTAL K L A hibridação ocorre da seguinte maneira: Um elétron emparelhado pula para um orbital vazio de um subnível mais energético. ESTADO EXCITADO ou ATIVADO K L Ocorre a fusão de dois orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais. ESTADO HIBRIDIZADO K L 2sp 2sp 2sp 2 2 2 2p A forma geométrica da molécula com um átomo de carbono hibridizado “sp2” é trigonal plana e o ângulo entre as valências deste átomo é de 120°. As quatro ligações realizadas são 3 sigmas ( ) e 1 pi (). p s 23 orbitais HIBRIDAÇÃO “sp” NO ÁTOMO DE CARBONO ESTADO FUNDAMENTAL K L A hibridação ocorre da seguinte maneira: