Compare as fórmulas a seguir nelas verificamos um par de isômeros

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• Quais pares são isômeros de função?
• Qual é a alternativa que apresenta um par de isômeros planos?
• São isômeros somente as substâncias de fórmula?
• Quantos isômeros C4H11N?

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sp3e três com hibridização sp2. 
Química C Inclusão para a Vida 
 
Pré-Vestibular da UFSC 
18 
16. Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos 
ativos e 2 inativos. 
 
Tarefa Mínima � 
 
50. O ácido benzílico, o cresol e o anizol, 
respectivamente
 
são isômeros: 
a) de posição. b) de função. 
c) de compensação. d) de cadeia. 
e) dinâmicos. 
 
51. Compare as fórmulas a seguir: 
 
Nelas verificamos um par de isômeros: 
a) cis-trans. b) de cadeia. 
c) de compensação. d) de função. 
e) de posição. 
 
52. O isômero plano de etanol (H3C – CH2- OH) tem 
fórmula: 
 
 
53. Assinale a alternativa que indica um par de isômeros: 
 
 
 
54. O número de compostos isômeros formados durante a 
monocloração de 2 metil butano é : 
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 
 
55. Considere os seguintes pares de compostos: 
1) propanal e propanona. 
2) 1-buteno e 2-buteno. 
3) metoxi-metano e etanol. 
4) n-pentano e neopentano. 
5) metil-n-propilamina e di-etilamina. 
 
São, respectivamente, isômeros de função e cadeia: 
a) 1 e 2 b) 2 e 3 c) 3 e 4 
d) 4 e 5 e) 5 e 2 
 
56. (ITA) Considere as afirmações: 
 
I - Propanal é um isômero da propanona. 
II - Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. 
III - 1-Propanol é um isômero do 2-propanol. 
IV - Propilamina é um isômero da trimetilamina. 
 
Estão corretas: 
a) Todas. 
b) Apenas I, II e III. 
c) Apenas I e II. 
d) Apenas II e IV. 
e) Apenas III e IV. 
 
57. (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada como 
solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso 
central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça" 
(Globo Ciência, maio de 1997) 
 
O composto considerado é isômero funcional de: 
a) 1-hexanol 
b) hexanal 
c) 4-metil-butanal 
d) 4-metil-1-pentanol 
 
58. A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos 
que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes: 
 
Os pares de componentes I - II e I - III apresentam 
isomeria plana, respectivamente, do tipo: 
a) cadeia e cadeia 
b) cadeia e posição 
c) posição e cadeia 
d) posição e posição 
 
59. (PUC-MG)Numere a segunda coluna relacionando os 
pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira 
coluna. 
 
 
Inclusão para a Vida Química C 
 
Pré-Vestibular da UFSC 19
lsomeria 
1. de cadeia 
2. de função 
3. de posição 
4. de compensação 
5. tautomeria 
 
Pares 
( ) etoxi-propano e metoxi-butano 
( ) etenol e etanal 
( ) etanoato de metila e ácido propanóico 
( ) 1-propanol e 2-propanol 
( ) n-pentano e neopentano 
 
A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é: 
a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1 
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5 
c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1 
d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4 
e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1 
 
60. (PUC-Campinas) Considere as fórmulas estruturais 
seguintes: 
 
I - CH2(OH) – CH2(OH) 
II - CH3 - CH(OH) – CH2‚ – CH3 
III - CH2(OH) - CH = CH – CH3 
IV - CH2(OH) - CH = CH2 
 
Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, 
respectivamente, nos compostos representados por: 
a) I e II 
b) I e IV 
c) II e III 
d) II e IV 
e) III e IV 
 
61. (Unioeste) Sobre a isomeria, assinale a(s) 
afirmativa(s) correta(s): 
 
01. (CH3)2C=CH2 apresenta isômeros "cis" e "trans". 
02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria 
geométrica. 
04. Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois 
carbonos assimétricos. 
08. O composto apresenta dois isômeros ativos e um 
isômero inativo. 
16. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de 
posição e cadeia. 
32. O butanal e a butanona são isômeros funcionais. 
64. O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição. 
 
 
 
 
 
62. (ITA) Considere os seguintes compostos orgânicos: 
 
I - 2-Cloro-butano. 
II - Bromo-cloro-metano. 
III - 3, 4-Dicloro-pentano. 
IV - 1, 2, 4-Tricloro-pentano. 
 
Assinale a opção que apresenta as quantidades corretas 
de carbonos quirais nos retrospectivos compostos 
anteriores: 
 
a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV. 
b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV. 
c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV. 
d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV. 
e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV. 
 
Tarefa Complementar � 
 
63. A partir das estruturas dos compostos de I a IV 
abaixo, assinale a alternativa correta: 
 
 
a) I e II não possuem isômero geométrico. 
b) I e II são isômeros de função. 
c) II e III possuem tautômeros. 
d) III possui um isômero ótico. 
e) III e IV são isômeros de cadeia. 
 
64. (UFRS) Uma reação típica dos alcenos é a adição de 
halogênios à ligação dupla, formando compostos 
dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir: 
 
Em relação a essa equação, podemos afirmar que 
 
a) o composto II apresenta dois carbonos assimétricos. 
b) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metil-
butano. 
c) o nome do composto I é 2-metil-buteno-2. 
d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica. 
e) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metil-
propano. 
 
 
 
 
 
Química C Inclusão para a Vida 
 
Pré-Vestibular da UFSC 
20 
AlCl3 
H+ 
65. (Vunesp) O adoçante artificial aspartame tem fórmula 
estrutural: 
 
Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações: 
 
I - apresenta as funções éster e amida; 
II - não apresenta isomeria óptica; 
III - sua fórmula molecular é C14H13N2O5 
 
Das afirmativas apresentadas, 
 
a) apenas I é verdadeira. 
b) apenas I e II são verdadeiras. 
c) apenas I e III são verdadeiras. 
d) apenas II e III são verdadeiras. 
e) I, II e III são verdadeiras. 
 
66. Assinale, entre os compostos a seguir, aquele que 
possui um carbono assimétrico: 
 
 
67. Considere os compostos: 
 
I - Buteno -2 
II - Penteno -1 
III - 1,2 - Dimetil Ciclopropano 
IV - Ciclobutano 
 
Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se 
afirmar que: 
a) aparece apenas no composto I. 
b) ocorre em todos. 
c) ocorre somente nos compostos II e IV. 
d) aparece somente nos compostos I e III. 
e) só não ocorre no composto I. 
 
68. Dentre as seguintes substâncias, qual apresenta 
isomeria espacial? 
 
 
 
69. Apresenta isomeria geométrica: 
a) propeno. 
b) 1,2-butadieno. 
c) 2-penteno. 
d) tetrabromoetileno 
e) 1,2-dimetilbenzeno 
 
 UNIDADE 10 
 
REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
Reações de Substituição 
Reações em que ocorre troca de átomos ou radicais. 
CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 � CH3–CH–CH3 + HCl 
  
 Cl 
 
Observe que houve substituição de um hidrogênio do 
propano por cloro. 
 
CH3 – CH2 – OH + HCl � CH3 – CH2 – OH + H2O 
 
Observe que neste caso houve substituição da hidroxila 
por um átomo de cloro. 
 
HC Aromáticos 
 
• PROPRIEDADES QUÍMICAS: 
Os hidrocarbonetos aromáticos são muito estáveis, 
sofrendo basicamente reações de substituição eletrofílica. 
– Halogenação: Necessita de catalisador: 
 
 + Cl – Cl → Cl + HCl 
 
 
 
– Nitração: Em meio ácido concentrado: 
 
 + NO2+ → NO2 + H+ 
 
 
 
Obs.: O tolueno pode sofrer ataque eletrofílico no anel 
(ausência de luz) ou substituição radicalar no grupo metila 
(em presença de luz). 
 
Reações de Adição 
Reações em que há um aumento de átomos na molécula 
resultante. O reagente deve ser insaturado (ou um ciclo de 
3 ou 4 C) 
Exemplo: 
CH2 = CH2 + HCl � CH3 – CH2 – Cl 
 
Observe que o HCl foi adicionado à molécula de eteno. 
 
+ HCl � CH3 – CH2 – Cl 
 
Inclusão para a Vida Química C 
 
Pré-Vestibular da UFSC 21
H+ 
K2CrO7 
H+ 
KmnO4 
H+ 
K2Cr2O7 
H+ 
KmnO4 
H+ 
KmnO4 
H+ 
– Formação de Álcoois: Reação com água em meio 
ácido. Lembre-se de Markownikoff: 
“O H entra no carbono

Quais pares são isômeros de função?

Qual é a alternativa que apresenta um par de isômeros planos?

São isômeros somente as substâncias de fórmula?

Quantos isômeros C4H11N?